この記事では、「いたいけな少年」の意味を分かりやすく説明していきます。
「いたいけな少年」とは?意味
「いたいけな少年」とは、幼さがある少年であるという意味です。
「いたいけ」は現在では、「幼気」と記載し、「いたいけ」と読み、幼い様子を表しています。
 文章自体は、形容詞でどのような様子であるかを示しており、幼いという形を示す言葉です。
 なお、「いたいけ」は、「幼気」となる以前は「痛々しい気配」という意味から心が痛むという意味を持ち、心が痛むくらい幼い可愛らしい様子を示していましたが、時代が進むにつれ、「幼気」を「いたいけ」と読むことにしたのです。
「いたいけな少年」の概要
「いたいけな少年」は未だ使用されている言葉で「幼気」幼い気配がある少年のことを指します。
 この言葉が登場したのは、大乗院寺社雑事記などがあり、鎌倉自体においては実は「いたいけす」という言葉で幼いことであるとしていました。
 のちに少年とついたのは、小説群が大きな言葉の始まりで、小説などにおいて、どの様な人物であるかを解説するために「いたいけな少年」という記述が多くみられます。
「いたいけな少年」の言葉の使い方や使われ方
「いたいけな少年」は、子供らしい幼い少年であることを述べるために使用します。
 ただ、現在では普通に幼い少年という場合もありますが、少年側がそれを理解し、不愉快に思うこともあるため、少年が理解できない言葉である「いたいけな少年」と言いまわす使い方も存在します。
 というのも、「いたいけ」は未だ使用される言葉ですが、年々と意味を知るものがいなくなりつつあるが故少年が理解できなくとも仕方ないことであると言えるのです。
「いたいけな少年」を使った例文
 ・『なんといたいけな少年か』
 この例は、少年が幼い容姿でありかつ年齢と容姿が釣り合っていないことを述べています。
 つまり、幼い容姿でありますが、実は少年は割と年を据えており年齢と容姿が釣り合ってないが故、驚いたのがこの例です。
 ・『いたいけな少年には教育を受けさせる義務がある』
 この例は、幼き少年にも教育を受けさせる義務があることを説いた例です。
 幼さを強調するため、「いたいけな少年」としています。
まとめ
「いたいけな少年」という言葉は、現在ではあまり使用されることはない言葉で、その理由は普通に幼い少年や「ショタ」という可愛らしい男の子のことを指す言葉があるが故、もはや、「いたいけ」という言葉自体が古く、使用している人はごくわずかであると言えます。
 逆に、「ショタ」という可愛らしい男の子を指す言葉の方が知名度がかなり高く、その理由については日本特有の漫画文化などで使用されている言葉であるが故、「ショタ」という言葉の方が広く普及しているのです。
 ちなみにこの「ショタ」という言葉の由来は実は人物名でして、漫画鉄人28号の主人公の名前からとってつけた言葉になり、こちらも同様子供を表す言葉として今現在普及しています。


